化学连接

CAS号：138124-32-0

品名：(R,R)-Jacobsen催化剂(R,R)-(-)-NN-Bis(3,5-DI-Tert-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamine-Manganese(Iii)Chloride

中文别名：(R,R)-(-)-N,N'-双(3,5-二-叔丁基亚水杨基)-1,2-环己二胺氯化锰(III);(R,R)-雅可布逊催化剂氯化锰络合物;

英文别名：(R,R)-(-)-N,N'-BIS(3,5-DI-TERT-BUTYLSALICYLIDENE)-1,2-CYCLOHEXANEDIAMINO-MANGANESE(III)CHLORIDE;(R,R)-(-)N,N‘-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III)chloride;(R,R)-(-)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III)chloride;

分子式：C36H52ClMnN2O2

分子量：635.201

精确质量：634.31

Psa：43.18

MDL号：MFCD02101664

PubChem号：24865246

外观与性状：深棕色粉末

密度：

熔点：330-332ºC

安全说明：S26-S36/37/39

危险类别码：R20/21/22; R36/37/38

危险品标志：Xi

信号词：Warning

危险性防范说明：P261; P305 + P351 + P338

危险标志：GHS07

危险性描述：H315; H319; H335

简介：(R,R)-[N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine]manganese(III)Chlorideisacoordinatedcompoundofmanganeseandasalen-typeligand.Itisalsousedasanasymmetriccatalystusedtoenantioselectivelytransformprochiralalkenesintoepoxides.

用途：Jacobsen催化剂在有机合成中是一个优秀的烯烃不对称环氧化试剂。(R,R)-Jacobsen催化剂由于制备原料中的1,2-环己二胺可以用L-酒石酸拆分，所以比它的对映体(S,S)-Jacobsen催化剂更常得到应用。Jacobsen催化剂属于Salen型金属配合物催化剂，通过置换中心金属离子还可以得到具有不同催化性质的其它手性催化剂，例如：Co(II)、Al(III)、Cr(III)等。与Sharpless环氧化反应比较，Jacobsen环氧化反应的特点是在非官能团化的烯烃上也能够取得较好的结果。环氧化的机理可能涉及到三价锰和四价锰的循环。Jacobsen环氧化反应的条件非常温和，催化剂的用量一般在2%~10%摩尔之间。顺式取代烯烃或者环状烯烃更容易获得较高的立体选择性，氧化剂可以是NaOCl、4-PPNO、m-CPBA、NMO或者同时使用多个氧化剂(式1~