C-X键形成（无卤素）

CAS号：368-39-8

品名：三乙基氧翁四氟硼酸Triethyloxoniumtetrafluoroborate

中文别名：三乙基氧鎓四氟硼酸盐;三乙基氧四氟硼酸盐;三乙基氧;三乙基氧四氟硼酸;

英文别名：triethyloxidanium,tetrafluoroborate;TriethyloxoniuMTetrafluoroborate;

分子式：C6H15BF4O

分子量：189.987

精确质量：190.115

Psa：9.23

RTECS号：RR4584700

EINECS号：206-705-1

外观与性状：白色至淡黄色晶体粉末

密度：1.328g/mLat 25°C

沸点：203.5ºC at 760mmHg

熔点：96-97°C

闪点：76.9ºC

储存条件：2-8ºC

安全说明：S23-S24/25-S26-S36/37/39-S45-S22

危险类别码：R14; R34; R40

WGK Germany：2

海关编码：29420000

危险品运输编码：UN 3265 8/PG 2

危险类别：4.1

包装等级：II

危险品标志：C

信号词：Danger

危险性防范说明：P280; P305 + P351 + P338; P310

危险标志：GHS05

危险性描述：H314

简介：Triethyloxoniumtetrafluoroborateistheorganicoxoniumcompoundwiththeformula[(CH3CH2)3O]BF4.ItisoftencalledMeerwein'sReagentafteritsdiscovererHansMeerwein.Alsowellknownandcommerciallyavailableistherelatedtrimethyloxoniumtetrafluoroborate.Thecompoundsarewhitesolidsthatdissolveinpolarorganicsolvents.Theyarestrongalkylatingagents.AsidefromtheBF−4salt,manyrelatedderivativesareavailable.

用途：1.强力乙基化剂,酸的酯化,蛋白质羧基修饰。

有机碱

CAS号：75-59-2

品名：四甲基氢氧化铵Tetramethylammoniumhydroxide

中文别名：四甲基氢氧化铵溶液;四甲;显影液TMAH;

英文别名：Developer;TMAH;AR-300-49;tetreamethylammoniumhydroxide;nmw-w;TRITONNE;ocg945;AZ-300MIF;TMNOH;nmd3;AZ-726;

分子式：C4H13NO

分子量：91.1521

精确质量：91.0997

Psa：23.06

RTECS号：PA0875000

UNII号：5GKP7317Q2

外观与性状：无色结晶（常含三、五等结晶水），熔点68-71℃，极易吸潮，在空气中能迅速吸收二氧化碳，130℃时分解为甲醇和三甲胺，通常使用有10％；25％水（或醇）溶液和含结晶水化合物。

密度：0.866g/mLat 25°C

沸点：110 °C

熔点：°C

闪点：80°F

折射率：n20/D 1.384

稳定性：Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.

储存条件：2-8°C

蒸汽压：17.5 mm Hg ( 20 °C)

安全说明：S45-S36/37/39-S26-S16-S36/37

危险类别码：R20/21/22; R34

WGK Germany：1

海关编码：2923900090

危险品运输编码：UN 3286 3/PG 2

危险类别：3

包装等级：II

危险品标志：T; C

信号词：Danger

危险性防范说明：P260; P280; P301 + P310 + P330; P303 + P361 + P353; P304 + P340 + P310; P305 + P351 + P338; P308 + P311

危险标志：GHS05, GHS06, GHS08, GHS09

危险性描述：H300 + H310; H314; H370; H372; H411

简介：四甲基氢氧化铵（TMAH或TMAOH）是一种分子式为N(CH3)4+OH−的季铵碱，也是这类化合物中最简单的一种。这种物质只在五水合物时是一种相对稳定的固体形态。商业上，TMAH通常以浓的水或甲醇溶液的形式销售。其固体和溶液均为无色，不纯时为黄色。纯净的TMAH几乎没有气味，但样品常有强烈的鱼腥味，因其含有三甲胺的不纯物。TMAH有大量、广泛的工业和科研用途，例如在黄光制程中当显影液(去光阻液)。

用途：极谱分析。

还原

CAS号：112022-81-8

品名：(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷(S)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole

中文别名：(S)-5,5-联苯-2-甲基-3,4-丙醇-1,3,2-恶唑硼烷;(S)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶;2-甲基-CBS-氧杂硼啶;S-2-甲基-CBS-恶唑硼烷;(S)-(-)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷;(S)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶单水合物;(S)-甲基恶唑硼烷;(S)-(+)-甲基-CBS-恶唑硼烷;

英文别名：(S)-5,5-Diphenyl-2-Methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine;(S)-(-)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine;(3aS)-1-methyl-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;(S)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine;(S)-3,3-Diphenyl-1-methyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;(S)-Tetrahydro-1-Methyl-3,3-Triphenyl-1H,3H-Pyrrolo[1,2-c][1,3,2]Oxazaborole;

分子式：C18H20BNO

分子量：277.169

精确质量：277.164

Psa：12.47

BRN号：8492123

EINECS号：000-000-0

MDL号：MFCD00078439

PubChem号：24883643

外观与性状：白色或奶油色白色固体

密度：0.93g/mLat 20°C(lit.)

沸点：111°C

熔点：115-117°C

闪点：40°F

折射率：-68 ° (C=1, MeOH)

稳定性：(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷（112022-81-8）极易和空气中的水发生水解使其催化活性降低。

储存条件：Refrigerator

蒸汽压：6.7E-06mmHg at 25°C

安全说明：26-62-36/37-33-29-16

危险类别码：R36/37/38

WGK Germany：3

海关编码：2934999090

危险品运输编码：UN 1294 3/PG 2

危险类别：3

包装等级：II

危险品标志：Xi

简介：(S)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidineisusedasacatalystinthepreparationofezetimibeanalogsascholesterolabsorptioninhibitors.

还原

CAS号：22560-16-3

品名：三乙基硼氢化锂LITHIUMTRIETHYLBOROHYDRIDE

中文别名：三乙基硼氢化锂

英文别名：LITHIUMTRIETHYLHYDROBORATE;super-hydridesolution;lithiumtriethylborohydridesolution;LithiumTriethylborohydride;Lithiumborohydridethiethyl;LITHIUMTRIETHYLHYDRIDOBORATE;Super-Hydride(R)solution;Lithiumtriethylhydroborat;SUPER-HYDRIDE(R);Li[B(Et)3H];

分子式：C6H16BLi

分子量：105.943

精确质量：106.151

Psa：0.0

BRN号：4151240

MDL号：MFCD00011703

PubChem号：24850649

外观与性状：无色至淡灰色哑色溶液

密度：0.892g/mLat 25°C

闪点：1°F

储存条件：Flammables + water-Freezer (-20ºC)e area

安全说明：S16-S26-S33-S36/37/39-S43-S45

危险类别码：R11; R15; R19; R34

WGK Germany：1

危险品运输编码：UN 3399 4.3/PG 1

危险类别：4.3

包装等级：I

危险品标志：F; C

简介：LithiumtriethylborohydrideistheorganoboroncompoundwiththeformulaLiEt3BH).CommonlyreferredtoasLiTEBHorSuperhydride,itisapowerfulreducingagentusedinorganometallicandorganicchemistry.LiBHEt3isfarmorereducingthanlithiumborohydrideandlithiumaluminiumhydride.ItisacolorlessorwhitesolidbutistypicallymarketedasaTHFsolution.Therelatedreducingagent,sodiumtriethylborohydride,iscommerciallyavailableastoluenesolutions.

用途：1.还原剂。还原伯、仲卤代烷成烷,而不还原叔卤代烷和卤代芳烃。还原酯成脂,醇通过对甲苯磺酸酯还原成烷。季按盐脱甲基,比氢化铝锂和氢化硼锂快,被称为超级氢化物(Superhydride)

无机碱

CAS号：1310-73-2

品名：氢氧化钠sodiumhydroxide

中文别名：片碱;烧碱;苛性钠;火碱;固碱;

英文别名：causticsoda;NaOH;Sodiumhydroxide;

分子式：HNaO

分子量：39.9971

精确质量：39.9925

Psa：23.06

RTECS号：WB4900000

EINECS号：215-185-5

MDL号：MFCD00003548

PubChem号：24857963

外观与性状：无臭白色固体

密度：2.13 g/cm3

沸点：1388ºC

熔点：318ºC

闪点：N/A

折射率：1.473-1.475

储存条件：库房通风低温干燥,与易燃物、可燃物、酸类分开存放

蒸汽压：24.5mmHg at 25°C

安全说明：S26-S45-S37/39-S24/25-S36/37/39

危险类别码：R35

WGK Germany：1

海关编码：2815110000

危险品运输编码：UN 1824 8/PG 2

危险类别：8

包装等级：II

危险品标志：C

信号词：Danger

危险性防范说明：P260; P280; P303 + P361 + P353; P304 + P340 + P310; P305 + P351 + P338 + P310

危险标志：GHS05

危险性描述：H290; H314

简介：氢氧化钠，又称烧碱和苛性钠，化学式为NaOH，是一种具有高腐蚀性的强碱，一般为白色片状或颗粒，能与水混溶生成碱性溶液，另也能溶解于甲醇及乙醇。此碱性物具有潮解性，会吸收空气里的水蒸气，亦会吸取二氧化碳等酸性气体。氢氧化钠为常用的化学品之一。其应用广泛，为很多工业过程的必需品：常用于制造木浆纸张、纺织品、肥皂及其他清洁剂等，另也用于家居碱性通渠用品。2004年全球总共制造了六千万吨的氢氧化钠，而总消耗量为五千一百万吨。

用途：用于制特种肥皂、杀虫剂，也用于硬水软化、甜菜糖精制、锅炉除垢、玻璃润滑等，用于有机合成好、和钡盐制备;在化学实验中，除了用做试剂以外，由于它有很强的吸湿性，还可用做碱性干燥剂。使用烧碱最多的部门是化学药品的制造，其次是造纸、炼铝、炼钨、人造丝、人造棉和肥皂制造业。另外，在生产染料、塑料、药剂及有机中间体，旧橡胶的再生，制金属钠、水的电解以及无机盐生产中，制取硼砂、铬盐、锰酸盐、磷酸盐等，也要使用大量的烧碱。

氧化

CAS号：87413-09-0

品名：戴斯-马丁氧化剂Dess-Martinperiodinane

中文别名：Dess-Martin氧化剂;(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮;戴斯-马丁过碘烷;1,1,1-三(乙酰氧基)-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮;戴斯-马丁试剂;

英文别名：(1,1-diacetyloxy-3-oxo-1λ⁵,2-benziodoxol-1-yl)acetate;

分子式：C13H13IO8

分子量：424.142

精确质量：423.966

Psa：105.2

MDL号：MFCD00130127

外观与性状：白色结晶粉末

密度：1.369g/mLat 25°C

沸点：40°C

熔点：130-133°C(lit.)

闪点：&>221°F

储存条件：0-6ºC

安全说明：S26-S36-S36/37-S24/25-S23-S17-S45-S36/37/39

危险类别码：R40; R8

WGK Germany：3

危险品运输编码：UN 1593 6.1/PG 3

危险品标志：Xn

信号词：Warning

危险性防范说明：P220; P261; P280; P305 + P351 + P338

危险标志：GHS03, GHS07

危险性描述：H272; H302 + H312 + H332; H315; H319; H335

简介：戴斯－马丁氧化反应（Dess-MartinOxidation）是现代有机合成中常用的氧化反应。

用途：戴斯-马丁高碘烷(DMP)是现代有机合成中应用最为广泛的、温和型和高选择性氧化剂之

氧化

CAS号：4755-77-5

品名：草酰氯单乙酯Ethyloxalylchloride

中文别名：草酸单乙酯酰氯;乙基草酰基氯化物;乙基草酰氯;草酰氯乙酯;乙基乙二酰氯酯;

英文别名：Ethyloxalylmonochloride;ChloroglyoxylicAcidEthylEster;EthylChloroglyoxylate;OxalicAcidMonoethylEsterChloride;ethyl2-chloro-2-oxoacetate;EthylChloroglyoxalate;Aceticacid,chlorooxo-,ethylester;EthylChlorooxoacetate;EthylOxalylChloride;

分子式：C4H5ClO3

分子量：136.534

精确质量：135.993

Psa：43.37

MDL号：MFCD00000706

外观与性状：透明淡黄色液体

密度：1.22

沸点：135 °C

熔点：135ºC

闪点：41 °C

折射率：1.416-1.418

稳定性：Stable under normal temperatures and pressures.

储存条件：Flammables area

安全说明：S8-S45-S36/37/39-S26-S16

危险类别码：R10; R34; R37

海关编码：29171990

危险品运输编码：2920

危险类别：8

包装等级：II

危险品标志：C

信号词：Danger

危险性防范说明：P280; P305 + P351 + P338; P310

危险标志：GHS02, GHS05

危险性描述：H226; H314

简介：EthoxyoxalylChloridehasbeenusedasareactantinthepreparationofoxyoxalamidederivativesasepoxidehydrolaseinhibitors.

用途：乙二酸单酰化剂。

还原

CAS号：110-51-0

品名：吡啶硼烷Borane-pyridinecomplex

中文别名：硼烷-吡啶络合物;硼烷吡啶络合物;

英文别名：PyridineBorane;Boranepyridinecomplex;Boron,trihydro(pyridine)-,(T-4)-;boron,pyridine;Borane-PyridineCoMplex;

分子式：C5H8BN+

分子量：92.9347

精确质量：93.075

Psa：3.88

RTECS号：US3675000

EINECS号：203-773-4

MDL号：MFCD00012435

PubChem号：24850651

外观与性状：透明至琥珀色液体

密度：0.929g/mLat 20°C

沸点：102 °C (0.37505 mmHg)

熔点：10-11°C(lit.)

闪点：70°F

折射率：n20/D 1.532(lit.)

稳定性：Stable under normal temperatures and pressures.

储存条件：2-8ºC

蒸汽压：22.8mmHg at 25°C

安全说明：S26-S36/37-S43-S45-S36/37/39-S28A

危险类别码：R10; R15; R20; R24/25; R26; R36/37/38; R44

WGK Germany：2

危险品运输编码：UN 1992 3/PG 2

危险类别：4.3

包装等级：II

危险品标志：F; T+

信号词：Danger

危险性防范说明：P210; P260; P280; P284; P301 + P310; P302 + P350

危险标志：GHS02, GHS06

危险性描述：H225; H301; H310 + H330; H315; H319

用途：用作医药中间体

还原

CAS号：51805-45-9

品名：三(2-羰基乙基)磷盐酸盐TRIS(2-CARBOXYETHYL)PHOSPHINEHYDROCHLORIDE

中文别名：三(2-羧乙基)膦盐酸盐;三(2-甲酰乙基)膦盐酸盐;三(2-羧乙基)磷盐酸盐;

英文别名：3,3',3''-Phosphinetriyltripropanoicacidhydrochloride;Tris(2-carboxyethyl)phosphineHydrochloride;3-[bis(2-carboxyethyl)phosphanyl]propanoicacid,hydrochloride;

分子式：C9H16ClO6P

分子量：286.647

精确质量：286.037

Psa：125.49

MDL号：MFCD00145469

密度：1.041g/mLat 25°C

沸点：519.4ºC at 760 mmHg

熔点：177 °C

闪点：267.9ºC

折射率：n20/D 1.367

储存条件：2-8ºC

安全说明：S26-S37/39-S36/37/39-S27

危险类别码：R36/37/38

WGK Germany：2

海关编码：2915900090

危险品运输编码：UN 3261 8/PG 2

包装等级：III

危险品标志：Xi

信号词：Danger

危险性防范说明：P280; P305 + P351 + P338; P310

危险标志：GHS05

危险性描述：H314

简介：TCEP(tris(2-carboxyethyl)phosphine)isareducingagentfrequentlyusedinbiochemistryandmolecularbiologyapplications.Itisoftenpreparedandusedasahydrochloridesalt(TCEP-HCl)withamolecularweightof286.65gram/mol.ItissolubleinwaterandavailableasastabilizedsolutionatneutralpHandimmobilizedontoanagarosesupporttofacilitateremovalofthereducingagent.

还原

CAS号：16949-15-8

品名：硼氢化锂Lithiumborohydride

中文别名：四氢硼酸锂;锂硼氢;硼氢化锂2M四氢呋喃溶液;

英文别名：Lityiumborohydride;lithiumhydroborateLiBH4,orthorhombic;lithiumhydroborate;Lithiumborhydrid;LITHIUMBORANATE;Lithiumtetrahydroborat;LITHIUMBORONHYDRIDE;Lithiumboranat;lithiumboro-hydride;LiBH4;borohydruredelithium;

分子式：BH4Li

分子量：21.7838

精确质量：22.0566

Psa：0.0

RTECS号：ED2725000

EINECS号：241-021-7

MDL号：MFCD00011088

PubChem号：24882219

外观与性状：灰色-白色结晶粉末

密度：0.896g/mLat 25°C

沸点：66°C/760mmHg

熔点：280 °C

闪点：−1°F

储存条件：库房通风低温干燥,与盐酸分开存放

安全说明：S26-S36/37/39-S43-S45

危险类别码：R14/15; R23/24/25; R34

WGK Germany：2

危险品运输编码：UN 3399 4.3/PG 1

危险类别：4.3

包装等级：I

危险品标志：F; T

信号词：Danger

危险性防范说明：P223; P231 + P232; P261; P280; P370 + P378; P422

危险标志：GHS02, GHS05, GHS06

危险性描述：H260; H301 + H311 + H331; H314

简介：硼氢化锂是一种无机化合物，化学式为LiBH4，为强还原剂。

还原

CAS号：38721-52-7

品名：三仲丁基硼氢化锂Lithiumtriisobutylhydroborate

中文别名：三仲丁基硼化锂;

英文别名：1.0MinTHF;L-selectride;Lithiumbutylborohydride;L-SELECTRIDE(R);1.0MsolutioninTHF;Lithiumtri-sec-butylborohydride;lithiumtri-sec-butylhydroborate;LITHIUMTRI-S-BUTYLHYDROBORATE;l-selectridesolution;L-Selectride(R)solution;

分子式：C12H28BLi

分子量：190.103

精确质量：190.244

Psa：0.0

UNII号：J471N7T23N

外观与性状：无色至淡黄色液体

密度：0.89g/mLat 25°C

闪点：1°F

储存条件：Flammables area

安全说明：S16-S26-S36/37/39-S43-S45-S7/8-S30

危险类别码：R11; R14/15; R17; R19; R35

WGK Germany：1

危险品运输编码：UN 3394 4.2/PG 1

危险类别：4.3

包装等级：II

危险品标志：F; C

信号词：Danger

危险性防范说明：P210; P231 + P232; P280; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P422

危险标志：GHS02, GHS05, GHS07, GHS08

危险性描述：H225; H250; H260; H314; H335; H351

用途：用于有机合成中间体，应用实例如下图所示：三异丁基硼氢化锂(L-Selectride)在有机合成中被用作优秀的、温和的和高度选择性的还原试剂。它是Selectride家族中的一个代表，具有较好的溶解度和较低价格的优势，所以更广泛地得到应用。与NaBH4的结构进行比较，可以清楚地看到L-Selectride的反应选择性主要来自于两个方面：

还原

CAS号：76448-08-3

品名：9-BBN氢化锂lithium,9-boranidabicyclo[3.3.1]nonane

中文别名：9-硼杂双环[3.3.1]壬烷氢化锂;

英文别名：lithium(cyclooctane-1,5-diyl-kappa2C1,C5)(dihydrido)borate(1-);Lithium9-BBNhydridesolution;

分子式：C8H16BLi

分子量：129.965

精确质量：130.151

Psa：0.0

MDL号：MFCD00213560

PubChem号：24861234

密度：0.919

闪点：-20ºC

安全说明：S16; S26; S27; S36/37/39; S45

危险类别码：R11; R14; R19; R20/21/22; R34

危险品运输编码：UN 3399

危险品标志：F; C

保护和衍生

CAS号：2916-68-9

品名：2-(三甲硅基)乙醇2-(Trimethylsilyl)ethanol

中文别名：(2-羟基乙基)三甲基硅烷;2-(三甲基硅基)乙醇;三甲基硅乙醇;2-（三甲硅基）乙醇;

英文别名：(2-Hydroxyethyl)Trimethylsilane;2-Trimethylsilanyl-ethanol;2-(TriMethylsilyl)ethanol;2-HYDROXYETHYLTRIMETHYLSILANE;trimethylsilylethanol;2-TMS-ethanol;trimethsilylethanol;

分子式：C5H14OSi

分子量：118.25

精确质量：118.081

Psa：20.23

RTECS号：KM5480000

MDL号：MFCD00002825

外观与性状：透明无色液体

密度：0.825g/mLat 25°C(lit.)

沸点：71-73°C35mm Hg(lit.)

熔点：0ºC

闪点：123°F

折射率：n20/D 1.423(lit.)

稳定性：Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.

储存条件：0-6ºC

蒸汽压：1.972mmHg at 25°C

安全说明：S16-S37/39-S26

危险类别码：R10; R36/37/38

WGK Germany：3

海关编码：29310095

危险品运输编码：UN 1987 3/PG 3

危险类别：3

包装等级：III

危险品标志：Xi

信号词：Warning

危险标志：GHS02

危险性描述：H226

简介：2-(Trimethylsilyl)ethanolisaprotectingreagentforcarboxylandphosphategroups.

保护和衍生

CAS号：69739-34-0

品名：叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯tert-ButyldimethylsilylTrifluoromethanesulfonate

中文别名：叔丁基二甲基硅烷基三氟甲烷磺酸酯;叔丁基二甲基硅基三氟甲;三氟甲烷磺酸叔丁基二甲基硅烷基酯;叔丁基二甲硅烷基三氟甲磺酸酯;三氟甲磺酸叔丁基二甲硅烷酯;叔丁基二甲基硅基三氟甲磺酸酯;

英文别名：[tert-butyl(dimethyl)silyl]trifluoromethanesulfonate;

分子式：C7H15F3O3SSi

分子量：264.338

精确质量：264.046

Psa：51.75

MDL号：MFCD00000405

外观与性状：透明液体

密度：1.151g/mLat 25°C(lit.)

沸点：65-67°C12mm Hg(lit.)

熔点：&<0ºC

闪点：98°F

折射率：n20/D 1.385(lit.)

稳定性：Stable under normal temperatures and pressures.

储存条件：2-8ºC

安全说明：S26-S36/37/39-S45-S25-S16

危险类别码：R10; R34

WGK Germany：3

海关编码：29310095

危险品运输编码：UN 2920 8/PG 2

危险类别：3

包装等级：III

危险品标志：C

简介：tert-Butyldimethylsilyltrifluoromethanesulfonateisahighlyreactivesilylatingagentandlewisacidcapableofconvertingprimary,secondaryandtertiaryalcoholstotheirrespectctiveTBDMS.tert-Butyldimethylsilyltrifluoromethanesulfonateisalsousedtocovertketonesandlactonesintotheirenolsilylethers.