氧化

CAS号：114615-82-6

品名：过钌酸四丙胺盐(TPAP)tetrapropylammoniumperruthenate

中文别名：四正丙基过钌酸铵;四丙基高钌酸铵;四丙基过钌酸铵;过钌酸四内胺,四丙基高钌酸铵,四正丙基过钌酸铵;四正丙基过钌(VII)酸铵;

英文别名：TetrapropylammoniumPerruthenate;TetrapropylaMMoniuMPerruthenate;TETRAPROPYLAMMONIUMPERRUTHENATE;

分子式：C12H28NO4Ru

分子量：351.425

精确质量：352.106

Psa：74.27

EINECS号：000-000-0

MDL号：MFCD00074914

PubChem号：24889060

密度：

熔点：160ºC

储存条件：2-8ºC

安全说明：S17-S26-S36

危险类别码：R36/37/38; R5; R8

WGK Germany：3

海关编码：2923900090

危险品运输编码：UN 1479 5.1/PG 2

危险类别：5.1

包装等级：III

危险品标志：O; Xi

信号词：Danger

危险性防范说明：P220; P261; P305 + P351 + P338

危险标志：GHS03, GHS07

危险性描述：H272; H315; H319; H335

简介：Tetrapropylammoniumperruthenate(TPAPorTPAPR)isthechemicalcompounddescribedbytheformulaN(C3H7)4RuO4.SometimesknownastheLey–Griffithreagent,thisrutheniumcompoundisusedasareagentinorganicsynthesis.Thissaltconsistsofthetetrapropylammoniumcationandtheperruthenate,RuO4−anion.Rutheniumtetroxideisahighlyaggressiveoxidant,butitsone-electronreducedderivativeisamildoxidizingagentfortheconversionofalcoholstoaldehydes.Thisoxidizingagentcanalsobeusedtooxidizeprimaryalcoholsallthewaytothecarboxylicacid.Useofahighercatalystloading,largeramountoftheco-oxidant,andadditionoftwoequivalentsofwater.Inthissituation,thealdehydereactswithwatertoformthegeminal-diolhydrate,whichisthenoxidizedagain.

用途：TPAP是一个温和的、在中性条件下使用的氧化试剂，其本身促进的化学计量氧化反应缺乏实际的应用价值。但是使用4-甲基吗啉-N-氧化物(NMO)或者其它氧化剂作为助氧化剂时，TPAP可以催化量地使用。TPAP/NMO组合试剂在醇羟基的氧化反应中具有不可取代的地位。对带有酸敏基团或者多官能团取代底物的氧化反应，选择TPAP/NMO组合试剂是非常合适的。TPAP/NMO组合试剂可以在反应前原位生成，它能够将伯醇和仲醇氧化成相应的醛和酮。反应一般在室温下进行，其高度的化学选择性对许多其它官能团不产生影响，例如：烯键、炔键、内酯、环氧，甚至缩醛、硅醚、四氢吡醚等(