CAS:83-34-1
83-34-1
CAS号：83-34-1
品名：3-甲基吲哚skatole
中文别名：粪臭素;β-甲基吲哚;3-甲吲哚;β-甲基氮杂茚;糞臭素;3-甲基吲;
英文别名：SKATOLE(RG);SCATOLE;SKATOLE;3-MI;SKETOLE;SKATOL;3-Metlylindole;1H-Indole,3-methyl-;3-Methylindole;scatol;FEMA3019;3-methyl-indole;
分子式：C9H9N
分子量：131.174
精确质量：131.073
Psa：15.79
RTECS号：NM0350000
EINECS号：201-471-7
MDL号：MFCD00005627
外观与性状：白色或略棕色片
密度：1.11 g/cm3
沸点：265-266°C(lit.)
熔点：92-97°C(lit.)
闪点：132 °C
折射率：1.5666 (100ºC)
稳定性：Stable, but light-sensistive. Stench! Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, acid ahydrides, acid chlorides. Combustible.
储存条件：Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.
安全说明：S26-S36
危险类别码：R36/37/38
WGK Germany：2
海关编码：2933990090
危险品标志：Xi
信号词：Warning
危险性防范说明：P261; P273; P305 + P351 + P338
危险标志：GHS07, GHS09
危险性描述：H315; H319; H335; H411
简介：粪臭素即3-甲基吲哚，为一种具有中等毒性的白色结晶有机化合物，是吲哚的一种衍生物。在自然界中，存在于哺乳动物的粪便（为色胺酸在消化系统中的产物）、甜菜与煤焦油中，具有强烈的粪便气味。在低浓度下，粪臭素具有花香味，并存在于许多花朵与精油中，如橙花、茉莉与Ziziphusmauritiana，因此被用于香水中的香精、定香剂以及食物香料等。其名称来自于希腊文的skato-，意指“动物的粪便”。实验显示，粪臭素会造成山羊、绵羊、大鼠与某些品种小鼠的肺水肿。其似乎会选择性攻击Clara细胞，亦即肺中细胞色素P450酶主要的集中处。这些酶会将粪臭素转换为反应性中间体3-亚甲基假吲哚，此产物与蛋白质形成加合物而伤害细胞。粪臭素通常是白色结晶或细粉状固体，但久置后会转为棕色。可溶解于醇与苯中，在亚铁氰化钾（K4Fe(CN)6·3H2O）与硫酸的溶液中呈紫色。粪臭素具有双环结构，其中一个环是吡咯，并具有芳香性，因为分子结构连续（所有环中的原子为sp2杂化）、平面并遵守4n+2规则（含10个π电子）。可由赫尔曼·埃米尔·费歇尔所发展的费歇尔吲哚合成来制造。其为吸引许多种类雄性兰花蜂的物质之一，这些蜂类搜集此化合物以合成费洛蒙；因此时常被用于吸引并捕捉这种蜂类作研究的诱饵。在一份1994年五家香烟大厂的报告中，粪臭素被列为599种香烟添加物之一，作为香料使用。
用途：3-甲基吲哚可用作香精及医药中间体，具有令人不愉快的粪臭味，但经大量稀释后有愉快的香味，特别具有灵猫香基的香韵，在干酪、坚果、葡萄等制品中加入少量就有效果，在海味香精中加入，可具鱼肉味。
吲唑
